说起宋美龄，不得不提到她在近代历史上的地位，从小接受西式教育的她，已经成为近代的传奇女性之一，而她和蒋介石的婚姻，更曾被视为有政治目的，因为两人婚后一直没有生育。但是在蒋介石已经解密的日记摘本上，却记载了“夫人小产，病益甚”这段话，透露出宋美龄曾经流产的内幕，蒋介石也曾经在日记中表示，希望上天能让妻子生儿育女，弥补人生的不足。

由中信出版社出版的《蒋介石与现代中国》一书中曾透露了一些不为人知的细节。1930年，南京的夏天时比起上海更热，但是宋美龄和国民党一些大员的内眷不一样，还是搬到南京住，在市郊紫金山、距雄伟的中山陵不远盖了一栋房子，取名“小红山官邸”。她经常出现在丈夫的办公室，或是出城参加各种协助孤儿、残障及阵亡士卒家属的团体活动。有时候也陪蒋到前线。

但是宋美龄也忧愁。她在前一年八月流产，事后几度陷入严重忧郁。流产(蒋介石日记也提到)似乎驳斥了外界传闻以及他自己的臆测，指蒋因早年嫖妓得了性病以致不能生育。许多年以后，蒋夫人告诉她的侄儿、侄女，她也想要有小孩，但是南京某位无能的医生失误，害她无法受孕。很显然她和常人一样也想要有小孩，也渴望替将成为现代中国之父的男人留下子嗣。1931年7月母亲逝世，使宋美龄又深受打击，觉得“精神沮丧、凄凉和孤寂”。

到台湾后，纵然宋美龄在对美“外交”上仍居一言九鼎之地位，然其政治权力显然已逐步受挫，她的最大对手不是别人，乃是蒋经国。1975年9月16日中午，宋美龄搭乘“中美号”专机离台赴美。移居纽约后，宋美龄大部分时间住在孔祥熙所购置的长岛蝗虫谷巨宅，其贴身侍从钟爱民回忆说，大家一到蝗虫谷的第二天，所有侍从和警卫人员就开始对房子进行大扫除。清扫过程中，宋美龄授意把旧物全部烧掉，其中包括很多她亲手作的画和一封蒋介石写的亲笔信。